Pianta slanciata, di solito con 3-5 fiori grandi (abitualmente solo un paio in antesi insieme). Sepali ovato-oblunghi (10-18 × 5-8 mm), da rosei a biancastri con linea centrale verde; petali strettamente triangolari-lanceolati (4-6,5 × 1,5-3 mm), finemente ciliati ai margini, concolori ai sepali o verdastri-giallastri. Labello trapezoidale, molto ampio (12-18 × 15-23 mm), con pelosità submarginale completa, di colore bruno-rossiccio molto scuro, fino a nerastro nella parte centrale, con gibbosità moderate, coniche o arrotondate; macula basale piccola, con disegno semplice a forma di H, X o U, grigio-malva, spesso marginata da una linea chiara; apicolo grosso ed eretto, campo basale e cavità stigmatica molto scuri, concolori al centro del labello. Impollinata dal bombo Psithyrus vestalis, che è lo stesso di O. normanii (sect. Tenthrediniferae).
Protologo di Jeffrey James Wood 1982 (Ophrys holosericea subsp. chestermanii):
After Wood J.J., 1982: Eine neue Subspecies von Ophrys holoserica aus Sardinien
und eine neue interspezifische Hybride von Parma, Italien. – Die Orchidee 33 (2): 67.
